Il y a deux choses :

Si votre bébé est bien installé avec ses cuisses relevées, ses genoux plus hauts que ses cuisses et son dos arrondi, sa tête va venir naturellement se poser sur votre buste lorsque vous allez l'installer dans l'écharpe. Elle aura donc moins besoin d'être maintenue (ce qui n'est pas le cas dans les porte-bébés kangourou de type babybjorn où un appui-tête est nécessaire pour éviter que la tête du bébé parte vers l'arrière).

Ensuite, le serrage de l'écharpe lors de l'installation est très important. Il est important de bien ajuster l'écharpe autour du bébé de façon à ce qu'il soit bien maintenu. Tu peux voir un exemple ici : http://www.bebe-portage.com/Le-double-croise

Si tu as des questions, c'est toujours bien d'assister à une séance de démonstration. Peut-être qu'il y a une animatrice ou une association près de chez toi ?
http://www.bebe-portage.com/Prendre-des-cours

La position assise est adaptée quel que soit l'âge du bébé. En revanche, la position simple croisé est moins enveloppante que le double croisé, par exemple, ce qui peut parfois être moins adapté à des bébés très petits et très peu toniques qui ont besoin de davantage de soutien.

Après, c'est à toi de voir comment tu sens ton bébé. Le plus important est de bien tendre l'écharpe autour d'elle afin que son dos soit bien soutenu et de vérifier que ses genoux sont à la même hauteur ou plus haut que ses hanches.